אשר פלדמן נולד בעיירה קוסטופול בפלך ווהלין שבפולין. בגיל 5 התייתם מאמו. חי בבית שהיה גם אכסניה לסוחרי עצים מכל אירופה שבאו לעיירה לקנות עצים מהיערות ולהשיטם בדוברות על הנהר שבשולי העיירה.

גם סבו היה צייר חובב, שצייר את ה"מזרח" בבתי הכנסת וגם צייר דיוקנאות. לכל ילדיו קרא בשמות שבטי ישראל ולכולם רכש כלי נגינה - לבנו אשר קנה קלרינט. מות אמו של אשר ונשואי אביו לקרובת משפחה פגעו בו קשות. הוא היה משוטט ביער ועל גדות הנהר ומוצא נחמה בחיק הטבע. מילדותו החל לצייר והשתמש גם בחומרים שמצא בשיטוטיו ביער ובנחל.

בשנת 1912 גויס לצבא הפולני, ומאוחר יותר ערק, נתפס ונאסר. בכלא גילף דמויות של אנשי שם מהלחם שניתן לאסירים. אחד הקצינים שראה את עבודותיו החליט לנצל את כישרונו ולשבצו בעבודות רסטורציה ושיקום ארמונות אצילים וציורי פרסקאות. בפרוץ מלחמת העולם הראשונה ערק שוב והגיע ללבוב, שם עבד בצינקוגרפיה ולאחר תקופה חזר לעיירה קוסטופול. ייסד עם "אגודת דוברי עברית" תיאטרון, עבד כבמאי, מעצב תפאורות ותלבושות ומדריך. למד בבית הספר לאמנות רובנו וורשה, ולימד ציור ואמנות בבתי הספר של הארגון "תרבות". בקוסטופול הכיר את אשתו ד"ר מרים נוסינוב, שהובאה לעיר על ידי הג'וינט, והקדישה את כל זמנה לטיפול בילדי המקום.

בשנת 1923, עלה לארץ והתיישב בטבריה בעקבות אשתו, שעלתה לארץ שנה לפניו ועבדה שם בתור רופאה. בשנת 1925 עברו בני הזוג לכפר יחזקאל. מלבד הציור, פלדמן חקר גם את התפתחות האלפבית העברי. הצריף הקטן שקיבלו בכפר יחזקאל היה ידוע בשם ה"ארמון" אחרי פלדמן שיפץ אותו.

בשנת 1927, נסעו פלדמן ואשתו ללמוד בפריז, כל אחד בתחומו. בסוף השנה, חזר אשר לפולין לביקור, עם תערוכה של נופים של ארץ הקודש. תערוכה זו עשתה שם רושם רב, וזכתה לביקורות נלהבות. רוב הציורים נמכרו והיה להם כסף לרכישת מגרש ברחובות. בשנת 1928 חזרה אשתו לארץ ועבדה כרופאה בקופת חולים.

כשחזר לארץ בשנת 1929, השתקעו במושבה רחובות. גרו ברחוב בנימין בביתו של האיכר גורדון, בדירה הפונה לחצר. החצר הגדולה שימשה בקיץ ל"תעשיית" קילוף שקדים. באותה שנה, צייר את קילוף השקדים בחצר. אשר לימד בבית הספר "עממי"(כיום ע"ש סמילנסקי) שהיה היחידי במושבה. הוא עזב את ההוראה, לאחר שנוכח כי התייחסות מערכת החינוך והתלמידים אל הציור והאמנות היא כאל מקצוע נחות. הצברים החצופים והרעשנים לא היו לרוחו והזלזול שלהם באמנות הרחיק אותו מההוראה. הוא אייר ספרים בהוצאת אמנות לעם וצייר בעלי חיים שהיו בביתו בצורה "מדעית" לאחר שעקב אחר תנועותיהם. בשנת 1930-1929 צייר במדבר יהודה, כשהוא מבלה שבועות שלמים במדבר נושא תרמיל, שמשייה ענקית, וכיסא עור מתקפל.

עם שובו משירות צבאי, ארגנו לו הפרופסורים פוזנר והבר-שיים, תערוכת יחיד ברחובות. התיאטרון הלאומי הפולני הגיע לארץ ופלדמן הוזמן להכין תפאורה למחזה מאת אוסטרובסקי.